وى در سال 789 ه ( 1387 م ) از راه طور و ينبع بحجاز سفر كرد و از طريق قصير و قوص به قاهره بازگشت .
در سال 802 ه ( 1399 م ) به قدس سفر كرد و به زيارت بيت لحم و خليل و مشاهدهء مقامات مبارك آن شهر پرداخت و سرانجام در سال 803 ه ( 1400 م ) بدمشق سفر كرد و اين سفر او مصادف با هنگامى بود كه تيمور لنگ براى استيلاى بر آن شهر در آن ناحيه بود . سفر مزبور همراه با حوادث بزرگى بوده كه ابن خلدون آنها را بتفصيل و بطور جامع نقل كرده است .
هنگامى كه تيمور لنگ بر حلب استيلا يافت « آنقدر اعمال زيان بخش و غارت و مصادرهء اموال و كارهاى مخالف شرع روى داد كه مردم نظير آنها را هرگز نديده بودند » و هنگامى كه اخبار اين وقايع بمصر رسيد سلطان فرزند ملك ظاهر براى دفاع از شام آماده گرديد و با سپاهيان خود از مصر خارج شد و خليفه و قضات سهگانهء حنفى و شافعى و مالكى هم مصاحب وى بودند و از ابن خلدون نيز با اينكه وى در آن هنگام از منصب قضا معزول بود تقاضا كرد با وى همراه باشد .
هنگامى كه تيمور از بعلبك عازم دمشق بود سلطان مصر نيز بدمشق رسيد ، و از اين رو پيش از رسيدن تيمور بدان شهر درصدد وسايل دفاع دمشق بر آمد و نيروهايى بربارهء شهر بگماشت و هنگامى كه تيمور بدمشق رسيد نيروهاى هر دو طرف مراقب يك ديگر بودند و مدت يك ماه در پيرامون شهر پيكار ميكردند ولى پس از اين مدت « بسلطان و شاهزادگان بزرگ وى خبر رسيد كه برخى از امراى فتنهجو ميخواهند بمصر فرار كنند و در آنجا بشورش دست يازند .
از اين رو از بيم آنكه مبادا از پشت سر مردم قيام كنند و موجب سقوط دولت شوند سلطان و همراهان وى متفق شدند كه به مصر باز گردند » و اين تصميم را اجرا كردند و از دمشق به مصر رهسپار شدند . در اين هنگام مردم دمشق دچار حيرت شدند و از كار دفاع عاجز ماندند . از اين رو قضات و فقها در مدرسهء عادليه گرد آمدند و ابن خلدون هم با آنان بود و پس از مشاوره همه متفق شدند كه از امير تيمور زينهار بخواهند و از وى قول بگيرند كه خانه و ناموس آنان از تعرض مصون باشد و در اين باره با نايب قلعه مشورت كردند ولى او از چنين زينهارى امتناع ورزيد و آن را ناپسند دانست و با آنان موافقت نكرد . اما آنها از بالاى باره پايين آمدند و نزد تيمور رفتند و پس از آنكه از وى زينهار گرفتند « با وى همراى شدند كه از فردا شهر را بگشايند و مردم هم به كار معاملات مشغول باشند و امير بمقر فرمانروايى آنان وارد شود و امور فرمانروايى آنان را بدست گيرد . ولى اختلاف نظر محافظ قلعه با عقايد قضات و فقها موجب پيچيدگى كار شد و در خلال اين كشمكش و اختلاف ابن خلدون از حصار شهر پايين آمد و تنها نزد تيمور رفت و با وى دير زمانى بگفتگو پرداخت .
ابن خلدون پس از اين وقايع بمصر بازگشت و اين آخرين فعاليت سياسى او بود .
وى تفاصيل و جزئيات ملاقات خود را با تيمور در ترجمهء زندگى خود تدوين كرده و نوشتن ترجمهء زندگى خود را تا سال 808 ه ( 1405 م ) ادامه داده است .
در همين سال 808 هجرى است كه چراغ عمر وى خاموش شد و بقول نويسندگان معاصر وى در مقبرهء صوفيه مدفون گرديد .
خلاصه
از تفاصيلى كه ياد كرديم چنين نتيجه ميگيريم كه زندگانى عملى و فكرى ابن خلدون