بحر خزر واقع بود دست يابند و چنان مىنمود كه اين طريق چيرگى آسانى را بر پرتغالىها ميسر مىگرداند ، چون ايشان مىتوانستند اين جنس گرانبها را فقط از حدود خليجفارس خريدارى و صادر كنند و بين آن دريا تا محل توليد اين محصول صدها ميل فاصله بود . دوم آنكه از راه ايران امكان دستيابى بر ذخاير مرموز هندوستان كه از طريق دريا در دسترس پرتغالىها افتاده بود از راه خشكى مقدور مىنمود .
بنابراين باز « جنكينسن » سفرديده به اتفاق ادوارد كلارك اعزام شد كه درصدد آزمايش برآيند . ايشان با خود جامههاى زرين و ظروف و مرواريد و زمرد و ساير جواهرات و همچنين پارچههاى پشمين ( كشميرى ) با نامهاى از جانب ملكه اليزابت به عنوان « صوفى كبير شاهنشاه ايران و ماد و پارثه و هيركانى و كارمانارىها ( كرمان ) و مارجىها و مردم ماوراء دجله و همهء اهالى بين درياى خزر و خليج ايران » همراه داشتند .
القاب مزبور كه بىشك و شبهه در نزد شهريار صفوى نيك خوشآيند مىنمود ، ضمنا حاكى از ميزان اطلاع محدودى است كه حتى فاضلترين دانشمندان دورهء تئودور در باب ايران داشتند . داستانهاى اين هيأت و دستههاى ديگر كه بعدا كمپانى مسكوى فرستاد متضمن نامههائى است كه بدست عاملان كار نگاشته آمد و به سبك زيبندهاى طبع و تجديد چاپ شده است و از جمله نيكوترين سفرنامه - هائى است كه به رشتهء تحرير درآمده است .
هيئتهاى اعزامى تجارتى
در ظرف بيست سال از 1561 تا 1581 شش دسته هيأت تجارتى از طرف كمپانى مسكوى به ايران روانه شدند و بدون شك كمتر عمال تجارتى با شهامت بيشترى آنهم در شرايطى سخت دشوار به كار پرداخته است . خود « جنكين سن » از ابتداى امر به مانعى برخورد كرد كه هر فرد سستاراده را از پا مىانداخت . وقتى كه او در اوت 1562 در دربند كه آن موقع شهرى ايرانى بود پياده شد راه قزوين پيش گرفت و به حضور شاه طهماسب رسيد و نامهء ملكه را تسليم كرد كه شاه در جواب با لحنى عارى از آداب اظهار داشت :
« اى كافر ما را به دوستى با كفار احتياجى نيست » و به اين ترتيب خواستار بازگشت او شد .