شش ماه دمشق را شهربندان كردند ، تا آنكه آنجا را گشودند و همچنين حمص و بعلبك را و پس از آن جنگ يرموك بود .
جنگ يرموك
هرقل پادشاه شام و روم در انطاكيه بود و مسلمانان در زمان حيات ابو بكر وى را بدانجا رانده بودند . او دستههاى بسيارى را گرد آورده بود و از روميه و قسطنطنيه يارى خواست . جبلة بن ايهم غسانى با همراهانش كه از لخم و جذام بودند ، نزد او آمدند . گروه ايشان كامل شد و چنان كه گفتهاند چهار صد هزار تن بودند و هرقل ، دمستق ماهان را به سركردگى ايشان برگزيد .
ابو عبيدة بن جراح و خالد بن وليد در محلى به نام يرموك با ايشان رو به رو شدند روزى مه آلود بود و بارانكى خرد و اندك مىباريد . ايشان را شكست دادند و خداوند سپاههاى ايشان را تار و مار كرد و هشتاد هزار كس از ايشان در فرورفتگى زمين سقوط كردند ، بدان گونه كه آخرينشان از نخستينشان آگاه نبود . همه در ميان نى فرو رفتند . آن فرو رفتگى « هوه يرموك » خوانده شد و با شمشير هفتاد هزار را كشتند . مسلمانان در آن روز سى و پنج هزار بودند . خبر گريز و هزيمت به هرقل كه در انطاكيه بود رسيد . با خانواده و بار و بنه و اموالش به قسطنطنيه رفت و در حالى كه شام را مىنگريست گفت :
« درود بر تو ! درود كسى كه بدرود مىكند و هيچ دانسته نيست كه هرگز به سوى تو برخواهد گشت يا نه . » و فضل بن عباس در يرموك شهيد شد .
فتح بيت المقدس
ابو عبيده پس از يرموك جابيه از اعمال دمشق را فتح كرد ، همچنين قنسرين را و مردم مسجد ايليا را در حصار گرفت . ايشان از گشودن آنجا براى او سر باز زدند و از او خواستند كه به صاحبش ( مهترش ) عمر نامه بنويسد تا بيايد و او خود صلاح ايشان را تصدى كند .
ابو عبيده در اين باره به عمر نامه نوشت و عمر به شام آمد و عثمان بن عفان را در مدينه جانشين خويش كرد و با مردم ايليا صلح كرد بدين شرط كه كنيسههاى ايشان را ويران نكند و رهبانان آنجا را بيرون نراند .
عمر در آنجا مسجدى ساخت و روزگارى در آنجا ماند ، سپس به مدينه بازگرديد .