ساخت و نيز فرمان فرماندهى او را بر شام بجاى خالد بن وليد با شداد بن اوس فرستاد و خالد را بجاى ابو عبيده قرار داد ، چه عمر درباره خالد با اينكه پسر دايى او است ، براى سخنى كه درباره عمر گفته بود بدعقيده بود . خالد بن وليد و مسلمانان كه همراه او بودند ، چهار روز پيش از مرگ ابو بكر مرج صفر از اراضى دمشق را گشوده و شهر دمشق را محاصره كرده بودند . پس ابو عبيده خبر را از خالد پوشيده داشت تا نامه دومى از عمر بدست ابو عبيده رسيد و او را فرمان داد كه رهسپار حمص و نواحى شام گردد . پس خالد را از پيش آمد آگاه ساخت و خالد گفت : خدا ابو بكر را رحمت كند اگر او زنده بود مرا عزل نمى كرد . و عمر به ابو عبيده نوشت كه اگر خالد بدروغ خود در آنچه مىگفته بود اعتراف كرد ، بكارش گمار و گر نه عمامه او را بردار و نيمى از مال او را مصادره كن . پس خالد با خواهر خود مشورت كرد و او گفت : به خدا قسم پسر حنتمه را مقصودى جز آن نيست كه بدروغ خويش اعتراف كنى سپس تو را از كارت بر كنار كند ، پس البته زير بار مرو . خالد خويش را تكذيب نكرد و بلال برخاست و عمامه او را برگرفت و ابو عبيده نيمى از مالش را مصادره كرد تا آنجا كه از كفش او نيز يك لنگه آن را جدا كرد . يك سال كامل و چند روز به همان حال محاصره دمشق بماندند ، ابو عبيده در دروازه جابيه بود و خالد در دروازه شرقى ، و عمرو بن عاص در دروازه توما و يزيد بن ابى - سفيان در دروازه صغير . پس چون كار محاصره بر امير دمشق بدرازا كشيد نزد ابو عبيده فرستاد و با او صلح كرد و دروازه جابيه را به روى وى گشود . خالد چون خبر يافت كه ابو عبيده تصميم گرفته است با مردم صلح كند و مردم دمشق براى صلح بر او اعتماد كرده‌اند ، در دروازه شرقى پافشارى كرد و آن را گشود . پس خالد به ابو عبيده گفت : آنان را برده گير چه من به زور به شهر در آمده‌ام . گفت : نه ، من ايشان را امان داده‌ام . مسلمانان به شهر در آمدند و صلح در رجب سال 14 بانجام رسيد .