الشيخ حسين الشاش « رسالة السمرقندي » في البيان ، و « إيساغوجي » في المنطق ، وحضر عند العلامة الشيخ بدر الدين الحسني ؛ فقرأ عليه قسما كبيرا من كتاب « التحبير والتقرير » لابن أمير الحاج ، و « شرح التحرير » لابن الهمام في الأصول ، و « شرح جلال الدين المحلي على جمع الجوامع » للسبكي في الأصول ، و « المسامرة » لابن شريف ، « شرح المسايرة » لابن الهمام في التوحيد ، و « شرح السنوسية الكبرى » في التوحيد ، وقرأ على الشيخ بهاء الدين الأفغاني « شرح المنار » . كان بعض رفاقه في الطلب يشاركونه أولا في تحضير الدروس قبل قراءتها على الأستاذ ، ثم رغب فريق منهم أن يعيد قراءتها عليه بعد الدرس ، وكان زملاؤه هؤلاء يقرؤون عليه دروسا في النحو والصرف والمنطق ؛ فكان يبتدئ الدروس في داره منذ طلوع الشمس إلى الظهر ، ومن بعد العصر إلى قرب منتصف الليل . وفي عهد الحكومة العربية عيّن منشئا أول في ديوان الحاكم العسكري ، ثم مميزا في وزارة الداخلية ، فرئيسا للقسم العربي في ديوان حاكم دمشق ، ثم جعل أستاذا للأدب العربي في مدرسة تجهيز الذكور بدمشق ، وبقي حتى عام 1359 ه - 1940 م ، فأحيل على التقاعد لبلوغه الستين . وكان سبق له أن انتخب عضوا في المجمع العلمي العربي ، ووظف أيضا أستاذا للآداب في مدرسة ( اللاييك ) ، وفي مدرسة جمعية العلماء ، وفي مكتب عنبر ، وعين أستاذا للدروس العربية في كلية الآداب درّس فيها القواعد العربية والبلاغة والخطابة ، ثم عين ناظرا ( أمين سر ) للكلية الشرعية في دمشق ثم مديرا لها وكان من أعضاء هذه الكلية المرموقين ، يرتب لها جدول الأعمال ، ويحدد الموضوعات والأبحاث للمناقشة ، حتى كان لها نظام دقيق وبرنامج علمي جيد موزّع على فصول السنة وسنيها ، هذا إلى جانب تدريسه دروس الأدب فيها . منحته الحكومة السورية عام 1360 ه / 1941 م وسام الاستحقاق تقديرا للجهود التي بذلها طوال ثلاثين عاما في تعليم اللغة العربية . نظم الشعر في بدء حياته وقرض بعض القصائد في موضوعات مختلفة صادفت قبولا من الأدباء ، وكان بعض الناس يطلبون منه نظم تواريخ ينقشونها على القبور ، ثم سئم الشعر وأمسك عن نظمه . نظم رسالة في العروض والقوافي بلغت 250 بيتا فاستكثرها ، ورأى أن اختصارها يحتاج إلى طويل وقت فمزّقها . له كتابات كثيرة وكتب ، منها : - « كتاب المنهل الصافي في العروض والقوافي » . ( جمع فيه مسائل لم تجتمع في غيره ورتّبها كالسلسلة متصلة الحلقات بأسلوب سهل ) . - « كتاب مرفد المعلم ومرشد المتعلم » . ( جمع فيه ما تشتت من مسائل النحو ، وحرص على جمع الأشباه والنظائر وإدخال كل مسألة في بابها ، ورتبه بأسلوب يسهل معه الرجوع إليه . وهي من الدروس التي ألقاها في كلية الآداب ) . - « رسالة في الكرم » ( جمعت كل ما يتعلق بالكروم منذ تغرس حتى تنضج ثمارها ويعصر شرابها ، وذكر ما لكل جزء من أسماء في كل طور بأسلوب سهل الرجوع ) . ( ط ) ، المجمع العلمي العربي . - « كتاب عدة الأديب » . ( ثلاثة أجزاء صغيرة جمعت طائفة من كلام البلغاء والحكماء والعلماء والشعراء مع شرحها . وشاركه التأليف الشيخ محمد الداوودي ) . ( ط ) ، 1345 ه . - « سلسلة عمدة الأديب » ( في كل كتاب منها دراسة عن كاتب أو شاعر ) . - شرح وتحقيق « رسالة الملائكة » للمعري . ( ط ) ، 1363 ه . - « ترجمة أبي العلاء المعري » ( أجمع كتاب لأخبار المعري ودراسة أدبه ، وفيه تحقيق كثير لما كتب فيه أو نسب إليه ، وتصحيح لكثير مما وقع فيه العلماء من الخطأ والأخبار ) . - « تاريخ المعرة » . - « رسالة في الطرق » ( فيها أسماء الطرق وأقسامها وأنواعها في السهل والجبل والأودية والموارد ) . طبع معظمها في مجلة المجمع العلمي العربي . - « رسالة في الأودية ومسايل المياه » . ( ملحقة برسالة الطرق تتميما للفائدة ) . - « رسالة في المعلمين » . ( تشتمل على أخبارهم ونوادرهم ومزاياهم الحميدة والذميمة ومنزلتهم عند الخلفاء والأمراء والأعيان ) .