فتح يرموك كه اولين واقعهء تاريخى خلافت عمر است و در آن 5000 مسلم بر 245000 رومى غلبه يافتند كمال ضعف دولت روم را كه در اين مقام با ايران همسايه و رقيب ديرين خود در يك عرض بود بر مسلمين ظاهر ساخت و بايشان اطمينان داد كه فتح ممالك رومى ديگر با اشكالى مصادف نخواهد شد چنان كه كمى بعد فتح قادسيه عين همين اطمينان را بايشان در مقابل سپاه ايران داد . عمر در قدم اول خالد بن الوليد را از سردارى سپاه شام برداشت و به او امر داد كه در تحت فرمان ابو عبيده كه بمقام او منصوب شد بماند چه اين خليفه از خالد خشنود نبود و همه وقت او را بقتل عمدى يكى از رؤساى عرب كه بدست پيغمبر اسلام آورده بود و تزويج زوجهء او را بعنف ملامت ميكرد حتى در عصر ابو بكر هم از خليفه كشتن و سياست خالد را بقانون اسلام خواست ليكن ابو بكر زيربار نرفت . ابو عبيده و خالد پس از فتح يرموك در محرم سال 14 پس از جنگ بزرگى در محلّ مرج الصفر بدمشق وارد شدند و آن شهر را كه بمنزلهء كرسى ممالك آسيائى روم بود گرفتند سپس از آنجا از يك طرف از طريق درّهء اردن بفلسطين و از طرفى ديگر از راه شام بمديترانه بلاد ديگر شام و لبنان را مورد حمله قرار دادند چنان كه حمص و حماة و لاذقيه و طرسوس را در سال 15 گشودند و بيت المقدس را محاصره كردند . اهالى اين شهر بتسليم حاضر شدند به شرط آنكه عمر خود مصالحه را ضمانت كند . ابو عبيده مطلب را به اطلاع خليفه رساند و عمر شخصا در سال 17 بشام آمد و بيت المقدس را به صلح گرفت و حكومت آن را بعلىّ بن ابى طالب سپرد . هراكليوس پس از شكستهاى متوالى كه در شام بر لشكريان او وارد شده بود بقسطنطنيه گريخت و با اين حركت دولت روم متصرّفاتى را كه چند قرن بود تحت امر داشت به كلى از دست داد . در ايامى كه مسلمين بفتح بلاد شام و فلسطين سرگرم بودند يعنى در سال 18 طاعون در شام بروز كرد و جمع كثيرى از سران سپاه اسلام از جمله ابو عبيده هلاك شدند . عمر معاذ بن جبل از صحابهء حضرت رسول را بجاى او گماشت و چون او نيز به همين مرض