از آن به بعد واصفى گاهى به‌سمت معلمى در خدمت شاه ولى كه از امراى جغتايى هرات بود انجام‌وظيفه مىنمود و زمانى به عنوان كاتب در دربار فريدون حسين فرزند سلطان حسين بايقرا مشغول خدمت بود . تا آنجايى كه از داستانهاى « بدايع الوقايع » استنباط مىشود واصفى بر خلاف رفتار تكلف‌آميز خود نسبت به امراى جغتايى ، به اعيان اصيل هرات ارادت واقعى داشت . از آن جمله به امير غياث الدين محمد و صفى الدين مؤلف « رشحات » و به ديگر نجباى هرات صميمانه اخلاص مىورزيد . واصفى به مرور زمان در پيشهء واعظى - كه او از شاگردان حسين واعظ كاشفى بود - سرآمد اقران شد و در شاعرى نيز مهارت پيدا كرد . زندگى در دربار جغتايى از طرفى واصفى را با شيوه‌هاى مختلف نثر و با ريزه كارىهاى سبك پيچيده و متصنع شعر آن‌زمان آشنا كرد و او را براى هنرنمايى در محافل ادبى ماوراء النهر يعنى آسياى وسطى كه در آيندهء نزديك مقدر بود آماده نمود و از طرف ديگر در اين دوره واصفى با روح بندگى و تظاهر و ركاكت انس گرفت و حجب كلام و عفت قلم را كه در وديعه داشت ضايع گردانيد . واصفى درست است كه با گذشت زمان به نيروى فطرى هدف غايى نويسنده و وظيفه تاريخى او را دريافت ولى سالها مىبايست بگذرد تا وى به عمق هولناك محيط خود متوجه شود و به پوچى اميالى كه زاييده آن محيط بود پى ببرد . در سال 913 هجرى سلاله جغتايى تيموريان منقرض شد و هرات به تصرف محمد شيبانى درآمد . واصفى كه خود شاهد اين حوادث تاريخى بود . در همان سال يكى از بهترين آثار منظوم خود را به نام « خمسهء محيره » به رشته تحرير درآورد . اين اثر مشتمل بر پنج غزل است و در تمام ابيات آن كلمات « آب » و « تيغ » تكرار مىشود . بنا به اطلاعاتى كه واصفى به صورت خاطرات آورده و با اتكاء به اسنادى كه در منابع تاريخى يافت مىشود مىتوان گفت كه تصرف هرات به دست شيبانيان فقط منافع امراء و اعيان جغتايى را به خطر انداخت و اگر از صدماتى كه عموما از تاخت‌وتازها و جنگها متوجه قاطبهء مردم مىشود صرف‌نظر كنيم در اين بحران كه شيبانيان اوزبك به‌جاى جغتاييان تيمورى بر هرات مسلط شدند طبقات متوسط و پايين اجتماع از نظر سياسى نه ضررى كردند و نه سودى بردند . ولى استيلاى شيبانيان دوامى نداشت و در سال 916 هجرى شاه اسمعيل صفوى هرات را گرفت . واصفى باز در بحبوحه وقايع قرار داشت و مشاهدات خود را به رشته