كان أديبا شاعرا ماجنا خليعا وكان يصحب آدم بن عبد العزيز الأموي وكان آدم هذا ماجنا أيضا منهمكا في الشراب ثم نسك وليعقوب معه أخبار وملح فمن ذلك ما حدث به فليح بن سليمان قال لما ترك آدم بن عبد العزيز الشراب استأذن يوما على يعقوب بن الربيع وأنا عنده فقال يعقوب ارفعوا الشراب فإن هذا قد تاب وأحسبه يكره أن يحضره فرفع وأذن له فلما دخل قال إني لأجد ريح يوسف قال يعقوب هو الذي وجدت ولكننا ظننا أن يثقل عليك لتركك له قال إي والله إنه ليثقل علي ذاك قال فهل قلت في ذلك شيئا منذ تركته قال نعم وأنشد : ألا هل فتى عن شربها اليوم صابر * ليجزيه عن صبره الغد قادر شربت فلما قيل ليس بنازع * نزعت وثوبي من أذى اللوم طاهر وكان يعقوب بن الربيع يعشق جارية فطلبها سبع سنين وبذل فيها جاهه وماله حتى ملكها وأعطي فيها مائة ألف