وعاد إلى دمشق يتقدم إلى الدبلوم في الجامعة السورية يشرف عليها الد . أمين المصري والأستاذ عبد الرحمن النحلاوي ومفتش المادة الأستاذ عبد الرحمن الباني . ولم يتقدم للامتحان ، وكان بصحبته الد . مصطفى الخن ، والشيخ محمد علي الصابوني والأستاذ الشيخ ياسين أفدار ، والأستاذ علاء الدين علايا . وما زال خلال تلك الفترة العلمية الشرعية يقرأ على أبيه الشيخ إبراهيم ، فقرأ عليه : في الحديث نوادر الأصول ، والترغيب والترهيب ، والبيان والتعريف في أسباب ورود الحديث . وفي الفقه الهدية العلائية وبعضا من الحاشية لابن عابدين وأجازه إجازة شفهية فيها . قضى الشيخ محمود سعد الدين ثلاث سنوات خارج دمشق في التدريس بدرعا في الثانوي ودار المعلمين ودار المعلمات . ثم سنة داخل المحافظة بالنبك . توفي والده سنة 1958 - 1377 ه أثناء مكوثه في درعا وشيعته دمشق وقطنا وما حولهما ممن عرفه إلى تربة باب الصغير . عمل أستاذا للتربية الاسلامية أيضا في بور سعيد الاعدادية حيث اجتمع مع الشيخ رفيق السباعي الذي كان مدرسا فيها أيضا للثالث الإعدادي . وحضر درس السيد الوالد الشيخ محمد سهيل الخطيب لمدة خمس سنوات في درس ليلة الاثنين لغاية 1966 وربما حضر الشيخ ياسين أفدار أيضا وقد التقيت به أخيرا وقال إنه كان يحضر درسه . أعير للسعودية مع قسم المعاهد والكليات ( إعدادي وثانوي ) 1969 في تبوك والباحة ، وعاد للتدريس في بور سعيد 1971 . ثم أعير مرة ثانية سنتين بالطائف 1973 ثا / المثنى بن حارثة وأبي محجن الثقفي . ثم عاد إلى دمشق في ثا / الثقفي محمد بن القاسم 1975 . ثم عمر بن عبد العزيز الاعدادية ، ثم اعدادية عمر شخاشيرو حتى سنة 1977 - 1980 .